클라우드 스토리지 선구자 드롭박스(Dropbox)의 창업자이자 최고경영자(CEO)인 드루 휴스턴(Drew Houston)이 19년 만에 CEO직에서 물러나 이사회 의장(executive chairman)으로 전환한다. 휴스턴(Houston)은 최근 직원들에게 이 같은 사실을 알렸으며, 제품 책임자였던 애쉬라프 알카르미(Ashraf Alkarmi)가 공동 CEO를 거쳐 최종적으로 단독 CEO를 맡게 될 예정이다. 24세에 드롭박스(Dropbox)를 설립하여 Y콤비네이터(Y Combinator) 출신 기업 중 최초로 상장에 성공시킨 휴스턴(Houston)은 43세의 나이에 새로운 도전을 모색하고 있다.
휴스턴(Houston)의 재임 기간 동안 드롭박스(Dropbox)는 클라우드 스토리지 시장을 개척하며 구글(Google), 애플(Apple) 등 거대 기업들과 경쟁해왔다. 그는 20억 달러 이상의 순자산을 축적하는 등 성공적인 경영을 펼쳤다. 드롭박스(Dropbox)는 2017년 연 매출 10억 달러를 돌파했고, 4년 뒤 20억 달러를 넘어섰다. 그러나 지난 2년간 매출은 정체 상태이며 2025년에는 소폭 감소했다. 또한, 2018년 상장 첫날 최고가 대비 절반 수준인 60억 달러 초반의 시가총액을 기록하고 있으며, 2014년 사모 시장에서 평가받았던 100억 달러에도 미치지 못한다. 경쟁사로는 애플(Apple), 구글(Google), 아마존(Amazon), 마이크로소프트(Microsoft) 등은 물론, 오랜 라이벌인 박스(Box, 시가총액 35억 달러) 등이 있다.
최근 3년 이상 기술 산업 전반을 휩쓴 인공지능(AI)은 드롭박스(Dropbox)를 포함한 구독 소프트웨어(SaaS) 산업에 새로운 도전 과제로 떠올랐다. 오픈AI(OpenAI)와 앤트로픽(Anthropic)의 파운데이션 모델이 기존 제품을 대체할 수 있다는 우려로 소프트웨어 분야는 어려움을 겪고 있다. 그러나 드롭박스(Dropbox) 주가는 먼데이닷컴(Monday.com), 허브스팟(HubSpot), 아사나(Asana) 등 다른 기업들이 60% 이상 가치를 잃은 것과 달리 지난 1년간 5% 미만 하락하며 상대적으로 견조한 모습을 보였다. 휴스턴(Houston)은 AI가 즉각적인 위협이 아니며, 새로운 기술의 파급 효과는 예측보다 오래 걸린다고 강조했다. 드롭박스(Dropbox)는 AI 기반 대시(Dash) 기능을 출시하여 고객들이 서드파티 앱 전반에서 문서와 메시지를 더 쉽게 검색하고 상호 작용할 수 있도록 지원하고 있다. 휴스턴(Houston)은 드롭박스(Dropbox)를 떠나 AI 분야에서 새로운 사업을 구상 중인 것으로 알려졌다.